I hierarkiet av militære rekker skiller rangen generalissimo seg fra hverandre. Historisk sett ble det bare tildelt de militære lederne som tilfeldigvis befalte flere hærer samtidig under krigen. I russisk militærhistorie var antallet slike militære ledere veldig lite - for å telle dem ville fingrene på den ene hånden være nok.
I Russland oppsto rangeringen av generalissimo i begynnelsen ganske formelt på slutten av 1600-tallet, da den unge tsaren Peter unnfanget underholdningen "morsomme tropper". To av hans fortrolige, Fyodor Romodanovsky og Ivan Buturlin, som var hans kamerater i krigsspillene, ble tildelt tittelen "Generalissimo" av Peter den store, og selv da bare for underholdningens varighet. Derfor ville det være absurd å betrakte disse dignitarene som ekte militærledere av høyeste rang.
Over tid forlot Peter krigsspillene og tok politikken for alvor. Den første virkelige generalissimo i Russland var voivode Alexei Shein. Kongen tildelte Shein denne tittelen i 1696, da han fremdeles var i relativt ung alder - han var 34 år gammel. Militær ære kom til Shein under de berømte Azov-militærkampanjene til Peter den store.
En annen generalissimo, Alexander Menshikov, dukket opp i Russland etter Peter den store død i 1727. Formelt ble alle kravene til en søker om høyeste militære rang oppfylt, Menshikov hadde ganske vellykket erfaring med å lede hærer. Imidlertid ble Peter IIs beslutning om å tildele Mensjikov med den høyeste militære tittelen diktert av intriger ved retten. Svært snart falt den nye generalissimo i vanære, hvorpå han ble fratatt absolutt alle titler og rekker, som han tidligere var sjenerøst utstyrt med.
I 1740 ble prinsen av Braunschweig den russiske generalissimo. Men han var ikke bestemt til å være stolt av sin høyeste militære rang lenge, noe han ikke mottok i det hele tatt for militære meritter. Etter at Elizabeth steg opp på tronen, ble prinsen fratatt sine rekker og forvist nordover. Den tredje generalissimo holdt ut i sin rang i nøyaktig ett år.
Kanskje den mest fremtredende av de russiske militærlederne med høyeste rang var Alexander Suvorov. Suvorovs fortjeneste i militære anliggender kan knapt overdrives. Kommandanten fikk tittelen Generalissimo i oktober 1799 for den vellykkede gjennomføringen av de sveitsiske og italienske kampanjene.
Etter en lang glemsel returnerte rangeringen av generalissimo til den russiske hæren etter seieren til Sovjetunionen over Nazi-Tyskland. I juni 1945 ble Joseph Stalin generalissimo av Sovjetunionen. Lederen selv var ganske kul på forskjellige ranger og titler, og han avviste gjentatte ganger forslaget til sine kameratkrefter om å gi ham den høyeste militære rang. Et interessant faktum er at Stalin, etter å ha blitt generalissimo, fortsatte å ha på seg sin tidligere jakke uten å bytte marskalk i Sovjetunionen mot Generalissimos strålende skulderstropper. Stalin ble den siste av den russiske generalissimo. Denne rangeringen i den russiske hæren ble avskaffet i 1993. Historien vil vise hvordan ting vil være med den høyeste hærrangeringen.
